退職を言い出せないとき｜第二新卒が切り出すまでの手順と台本【2026年版】

〜言い出せないのは性格の問題ではなく、準備が足りていないだけです〜

内定は出た。入社日も決まりそう。でも、上司に言い出せない。

気づけば1週間、2週間と経っている。

これは、第二新卒の転職で最も多い停滞です。そして、この停滞には実害があります。

退職を伝えるのが遅れると、引き継ぎの期間が圧迫され、入社日を遅らせるか、円満に辞められないかのどちらかになります。

ただ、「勇気を出しましょう」と言われて出せる人はいません。

言い出せない理由は、たいてい4つのうちのどれかです。そして、それぞれに具体的な対処があります。

「怖い」という感情の問題ではなく、「何を、どの順番で言えばいいか決まっていない」という準備の問題です。

この記事では、切り出せない4つの理由と対処、そしてそのまま使える台本を用意します。

1. 結論：やることは3つだけ

③まで済めば、あとは当日を迎えるだけです。

言い出せない人の多くは、①をやっていません。「そのうち」「機会があれば」と思っているうちに、機会は来ません。

機会は作るものです。

アポイントの取り方

内容を言わずに時間を確保します。

「◯◯さん、15分ほどお時間をいただきたいのですが、明日の夕方はいかがでしょうか。お伝えしたいことがあります。」

「お伝えしたいこと」で十分です。

「相談があります」と言うと、相談として扱われ、引き止めの余地を与えます。

退職の意思はすでに固まっているので、「伝える」です。

2. 言い出せない4つの理由と、それぞれの対処

① 引き止められるのが怖い

引き止めは、高い確率で来ます。

だから、「来ない」と期待するのではなく、「来たときにどう返すか」を先に決めておきます。

共通するのは、「感謝を述べてから、結論は変えない」です。

引き止めへの対応は、専用の記事に詳しくまとめています。

② 迷惑をかけると思う

この感覚は、責任範囲を実際より広く見積もっていることから来ます。

次の質問に答えてください。

「自分がいないと回らない」という感覚は、たいてい過大評価です。

それでも不安なら、引き継ぎ計画を先に作ってください。

「引き継ぎの資料を用意しています」と言えると、切り出すときの心理的な負担が大幅に下がります。

③ 言うタイミングがない

タイミングは、来ません。

忙しくない週も、上司の機嫌が良い日も、来ないと思ってください。

やることは、アポイントを取ることだけです。

④ 怒られると思う

怒られる可能性は、ゼロではありません。

ただし、怒られたところで、退職はできます。

退職の意思表示は、法的に認められた行為です。上司の感情は、退職の可否とは関係ありません。

怖いのは「怒られること」ではなく、「怒られたときに何を言えばいいか分からないこと」です。

台本を用意すれば、その場で考える必要がなくなります。

3. 編集長の実体験：3週間言い出せなかった話

私が第二新卒でSaaS企業に転職を決めたとき、内定承諾から上司に伝えるまで、3週間かかりました。

言えなかった理由は、②です。

当時、私は担当エリアの40社を一人で持っていました。チームは私を含めて3名で、明らかに人手が足りていませんでした。

「自分が抜けたら、確実に回らなくなる」と思っていました。

3週間経った頃、エージェントの担当者から連絡が来ました。

担当者「入社日の件、先方から確認が入っています。上司の方にはお伝えいただけましたか」

私「……まだです」

担当者「何が引っかかってますか」

私「40社持ってて、引き継ぐ人がいないんです。抜けたら回らないので」

担当者「木戸さん、それ、会社が解決する問題です」

私「でも……」

担当者「人が足りてないのは、木戸さんが辞めるからじゃなくて、元から足りてないんですよ。木戸さんが辞めなくても、いつか誰かが辞めます。そのときのために体制を作るのは、木戸さんの仕事じゃないです」

私「……」

担当者「木戸さんがやるべきなのは、引き継ぎ資料を作ることまでです。そこまでやれば、十分すぎるくらいです」

この会話の後、私は引き継ぎ資料を作り始めました。

40社の担当リスト、それぞれの担当者名、直近のやり取り、次のアクション。Excelで2日かけて作りました。

そして、それを持って上司にアポを取りました。

切り出したとき、こう言いました。

「お時間をいただきありがとうございます。退職させていただきたく、ご相談に参りました。担当している40社について、引き継ぎの資料をまとめてきました。」

上司の反応は、想像していたものとまったく違いました。

「そうか」と言った後、少し黙って、それから「引き継ぎ資料、もう作ったのか」と言いました。

怒られませんでした。

後で分かったことですが、上司は私が転職活動をしていることに、うすうす気づいていました。

ここで学んだのは2つです。

1つ目：資料を持っていくと、話の性質が変わる。「辞めたい」という相談ではなく、「辞める準備ができている」という報告になります。

2つ目：3週間の遅れは、完全に無駄だった。その3週間で、私は何も解決していません。ただ不安なまま過ごしただけです。

4. 伝える相手・場所・時間

相手

必ず直属の上司が最初です。

人事に先に相談してはいけません。

人事から上司に伝わると、上司の面目が潰れ、その後の引き継ぎが難しくなります。

同僚に先に話すのも避けてください。噂として上司の耳に入ると、最悪の形になります。

場所

個室を確保してください。

リモート勤務が中心の職場では、オンラインの1対1で構いません。ただし、チャットで済ませるのは避けてください。

時間

終業前を推奨する理由は、話が長引いても業務に影響しないからです。

そして、退職の話は1回で終わりません。その日は「伝える」だけで、詳細は後日になります。

5. そのまま使える台本

基本の型（3文）

① 結論

「お時間をいただきありがとうございます。私事で恐縮ですが、退職させていただきたく、ご報告に参りました。」

② 理由（簡潔に）

「◯◯の分野に挑戦したいと考えており、そのための機会をいただきました。」

③ 誠意

「引き継ぎについては、責任を持って対応いたします。退職日については、ご相談させていただければと思います。」

この3文で十分です。

長く話す必要はありません。むしろ、長く話すと引き止めの余地が増えます。

理由の伝え方

不満を理由にすると、「改善するから」という引き止めが必ず来ます。

そして、改善されても辞めるのであれば、話が長引くだけです。

「前向きな理由」で統一してください。嘘をつく必要はありませんが、言わない自由はあります。

転職先を聞かれたら

答える義務はありません。

「詳細は、まだお伝えできる段階ではないのですが、同じ業界ではありません。」

競合他社への転職の場合は、特に慎重に判断してください。

ただし、会社によっては競業避止義務の規定があるため、就業規則を確認しておいてください。

6. 引き止められたときの返し方

1回目の引き止めは、ほぼ確実に来ます。

引き止めの4類型と返し方

すべてに共通する構造は、「感謝→結論は変えない」です。

「そう言っていただけるのはありがたいです。ただ、時間をかけて考えた上での結論なので、変わりません。」

この1文を覚えておけば、ほぼすべての引き止めに使えます。

「考え直してくれ」と言われて保留になった場合

その場で日を決めてください。

「承知しました。ただ、結論は変わらないと思います。次にお時間をいただけるのは、◯日でよろしいでしょうか。」

日を決めないと、そのまま2週間が過ぎます。

4類型のうち④が続く場合

「無責任だ」「損害賠償だ」といった圧力が続く場合、法的な整理を知っておいてください。

期間の定めのない雇用契約では、労働者はいつでも解約の申入れができ、申入れから2週間の経過によって契約は終了します（民法第627条第1項）。

就業規則で「1ヶ月前まで」と定められている場合も多く、実務上はそれに従うのが円満ですが、退職そのものを会社が拒否することはできません。

それでも進まない場合は、労働基準監督署や、勤務先の所在地を管轄する労働局の相談窓口に相談してください。

7. 言い出せないまま時間が経った場合

すでに1ヶ月以上経っている場合の対処です。

入社日が迫っている場合

まず、転職先に連絡してください。

「現職での引き継ぎ調整に時間を要しております。入社日を◯月◯日に変更いただくことは可能でしょうか。」

1回であれば、多くの企業が応じます。

ただし、2回目は難しくなります。そして、印象は確実に悪くなります。

だから、1回目の延期を使う前に、伝えてください。

期限を自分に課す

「今週中」ではなく、日と時間を決めてください。

最後の行が重要です。

アポを取ってしまえば、後戻りできません。これが、最も効く方法です。

誰かに宣言する

エージェントの担当者に、「◯日に伝えます」と宣言してください。

担当者は、その日以降に確認の連絡をします。

外部に締切を作ることで、実行率が上がります。

8. 伝えた後にやること

伝えたら、その日のうちに次の3つを確認してください。

③を確認せずに同僚に話すと、上司との関係が悪化します。

「いつ、誰に伝えてよいか」は、必ず上司の指示に従ってください。

そして、退職日の決め方には制約があります。

退職日の決め方と、その後の手続きについては、専用の記事にまとめています。

9. よくある質問

上司が忙しそうで、アポを取るのが申し訳ないです。

15分のアポは、どんなに忙しい上司でも取れます。そして、退職の話は、上司にとっても早く聞きたい情報です。遅く伝えるほど、上司の対応も難しくなります。

メールやチャットで伝えてはいけませんか？

対面（またはオンラインの1対1）が原則です。ただし、リモート勤務でどうしても時間が合わない場合、まずチャットでアポイントを取り、通話で伝えてください。テキストだけで完結させるのは避けてください。

退職届は、伝えるときに持っていくべきですか？

初回は不要です。まず口頭で伝え、受理された後に提出するのが一般的な流れです。会社によって様式が指定されている場合もあるため、伝えた後に確認してください。

引き止めが強く、話が進みません。

「退職日を◯月◯日でお願いします」と、日付を明示してください。それでも進まない場合、人事部に直接相談する経路があります。就業規則の規定に沿って手続きを進める権利は、労働者側にあります。

転職先が決まっていないと、伝えづらいです。

決まっていない状態での退職は、経済的なリスクがあります。可能であれば、内定を得てから伝えてください。ただし、心身に影響が出ている場合は、この限りではありません。その場合は、生活費の見通しを立てた上で判断してください。

上司が退職を認めてくれません。

認める・認めないという性質のものではありません。期間の定めのない雇用契約では、退職の申入れから2週間の経過で契約は終了します（民法第627条第1項）。就業規則の規定に沿って手続きを進め、それでも受理されない場合は、労働基準監督署などの相談窓口を利用してください。

退職代行を使うべきでしょうか？

まずは自分で伝えることを推奨します。ただし、ハラスメントがある、上司と話せる状態にないなど、事情がある場合は選択肢になります。費用と、その後の手続きの扱いを確認してから判断してください。

伝えた後、職場に居づらくなりませんか？

多少の気まずさはありますが、多くの場合、想像より短期間で落ち着きます。引き継ぎを丁寧にやることが、最も効果的な対処です。「辞めるまでの仕事ぶり」が、最後の印象を決めます。

10. まとめ：今日やる3つのこと

退職を言い出せないのは、勇気の問題ではなく準備の問題です。

言う日を決めて、最初の1文を書いて、アポを取る。この3つが済めば、あとは当日を迎えるだけになります。

今日やること

① 伝える日時を、カレンダーに入れる（週の半ば、終業前の30分）

② 最初の1文を紙に書く（「退職させていただきたく、ご報告に参りました」）

③ その前日にアポを取る予定を、カレンダーに入れる

目安時間：合計10分

③まで入れてください。

アポを取ってしまえば、後戻りできません。そして、後戻りできない状態を作ることが、この問題の唯一の解決策です。

私は3週間かけて、何も解決しませんでした。不安なまま過ごしただけです。その3週間は、丸ごと無駄でした。

この先、読むべき記事

• 退職の流れ｜第二新卒が伝えるところから入社日までにやること全部（伝えた後の全体像）
• 退職を引き止められたとき｜第二新卒が角を立てずに断る順番と法的な線（引き止めへの対応）
• 退職届・退職願の書き方｜第二新卒がそのまま使えるテンプレと出し方の手順（書類の準備）
• 退職日の決め方｜第二新卒が逆算する順番と3つの制約（退職日の調整）
• 退職の引き継ぎ資料の作り方｜そのまま使えるテンプレートと3時間で終わらせる手順（引き継ぎの準備）
• 退職を拒否されたとき｜第二新卒が押さえる法的な線と相談窓口（拒否されたときの対処）
• 退職の意思は撤回できるのか｜伝える前と後で変わること（伝えたあとに迷った場合）

この記事を書いた人

木戸 悠介（きど ゆうすけ）／なぜキャリア？運営者。

23歳で上場企業子会社に新卒入社し、飲食・宿泊・レジャー領域のメディア広告営業を担当。25歳で第二新卒として障がい福祉領域のSaaS企業へ転職し、営業から営業企画へ職種を変えた経験を持つ。2ヶ月で10社に応募し2社から内定。現在は自分の会社を経営している。